20 мая
Подразделения федеральных сил0 близ населенного пункта Маштак предотвращают попытки боевиков прорваться из блокированного района.
В горной части Шалинского района в ходе боя с группой из 30 экстремистов трое российских военнослужащих получают ранения. Убиты восемь боевиков и десять ранены.
Задержан полевой командир Руслан Алихаджиев. Также арестованы трое охранников Мовлади Удугова.
21 мая
В результате взрыва в здании временного районного управления внутренних дел в Урус-Мартане погибает один милиционер, четверо ранены.
Авиация наносит ракетно-бомбовые удары по Аргунскому и Веденскому ущельям, а также в районе чечено-грузинской границы. Артиллерия подвергает массированному удару скопление боевиков в районе Жани-Ведено.
Арестован связной полевого командира Горакоева.
22 мая
Экстремисты пять раз обстреливают временные отделы внутренних дел.
Возле селения Самашки и в Шатойском районе федералы уничтожают более 50 боевиков.
И.о. помощника президента РФ Сергей Ястржембский обвиняет руководство Парламентской ассамблеи Совета Европы в тайных переговорах с лидерами чеченских сепаратистов.
В первом квартале текущего года расходы на финансирование операции в Чечне составили свыше 30% от запланированного на год объема.
23 мая
Экстремисты обстреливают вертолет, на борту которого находятся члены правительственной комиссии по восстановлению Чечни во главе с вице-премьером Николаем Кошманом. Никто из пассажиров не пострадал.
Вооруженному нападению подвергается прокуратура Ачхой-Мартановского района.
В ходе боя южнее Гудермесского хребта федералы уничтожают шесть боевиков и одного берут в плен.
Министр обороны РФ Игорь Сергеев заявляет об успешной спецоперации, в ходе которой уничтожено 10 боевиков, в том числе полевой командир Абу Мовсаев.
24 мая
Близ селения Энгеной один десантник погибает и 10 получают ранения в результате подрыва на мине БМД, принадлежавшей 104-му парашютно-десантному полку.
В ходе операции федеральных сил уничтожаются более двадцати боевиков в Шарой-Аргунском ущелье. В Чернореченском лесу убиты семь экстремистов.
25 мая
Боевики обстреливают блокпосты федеральных сил в Грозном, населенных пунктах Автуры, Ачхой-Мартан, Ножай-Юрт. Фиксируется 18 нападений. На перевале Ягодак (в Дагестане) с территории Чечни обстрелу подвергается пограничная застава.
Отряд боевиков из 50 человек, под руководством полевого командира Халида пытается прорваться в Дагестан через опорный пункт ВВ, расположенный возле селения Шовхол-Берди Ножай-Юртовского района. Близ населенного пункта Харсеной нанесен авиаудар по банде. Уничтожено 12 боевиков.
В результате спецопераций убиты главари бандформирований Абу Хаким и Иса Астамиров.
Со 2 августа 1999 года общие потери группировки федеральных сил составляют 2304 человек погибшими и 6728 ранеными.
26 мая
Командование федеральных сил располагает сведениями о намерении бандформирований провести крупные диверсии в Грозном, Гудермесе и Аргуне.
Директор ФПС России Константин Тоцкий заявляет о присутствии в сопредельных с Чечней районах Грузии большого числа боевиков.
Анастасия Башкатова 
